Horace Pippin, ensimmäisen maailmansodan sotilas ja myöhemmin taidemaalari, syntyi 22.helmikuuta 1888 West Chesterissä, Pennsylvaniassa, mutta hänen perheensä muutti Gosheniin, New Yorkiin hänen ollessaan kolmevuotias. Hänen isovanhempansa olivat orjia, ja hänen vanhempansa työskentelivät palvelusväkenä. Pippin kävi julkisia kouluja ja erotti siksi kouluja asuessaan New Yorkissa.
10-vuotiaana Pippin pettyi koulunkäyntiin ja lähti vähäpätöisiin töihin. Ensimmäisen maailmansodan alkaessa Pippin värväytyi nopeasti kokonaan mustaan 15. New Yorkin kansalliskaartin rykmenttiin, jonka nimi muutettiin 369. Jalkaväkirykmentiksi sen saavuttua Ranskaan vuonna 1918. Pippin taisteli sodassa yksikkönsä kanssa, ja hänet palkittiin saamastaan vammasta Purppurasydämellä. Saksalaiset sotilaat ampuivat ja rampauttivat hänet oikeaan olkapäähänsä. Pippin huomautti myöhemmin, että sota antoi hänelle inspiraatiota ja kuvastoa, joiden avulla hän pystyi maalaamaan.
palattuaan Yhdysvaltoihin Pippin meni naimisiin lesken Ora Jennie Featherstone Waden kanssa, ja yhdessä he palasivat West Chesteriin, Pennsylvaniaan. Pippin teki hanttihommia muun muassa rautavalimossa ja auttoi vaimoaan toimittamaan pyykit, joita hän teki. Hän lauloi joskus kuorossa.
lopulta Pippin alkoi tutkia taidetta. Vuonna 1929 hän alkoi työstää ensimmäistä maalaustaan, joka kuluttaisi kolme vuotta. Pitelemällä pieniä siveltimiä oikeassa kädessään ja ohjaamalla rantetta vasemmalla kädellään Pippin levitti maalia vaivalloisesti kankaalle. Hän teki myös puunpoltot levittämällä kuumaa hiilihankoa puupaneeleihin. Vuonna 1937 Horace Pippin osallistui kahteen maalaukseensa paikallisessa taidenäyttelyssä ja alkoi nopeasti saada huomiota. Uransa huipulla hän teki noin neljä maalausta vuodessa. Pippinin maalauksia oli esillä merkittävissä gallerioissa New Yorkissa.
yhden miehen show ’ n jälkeen vuonna 1940 Pippinin Maine nousi huimasti. Valitettavasti kuuluisuuteen liittyi hänen henkilökohtaisen omaisuutensa lasku. Vaimo sai hermoromahduksen ja vietti loppuelämänsä mielisairaalassa; yksinäisyys ajoi Pippinin runsaaseen alkoholinkäyttöön, joka todennäköisesti vei hänen henkensä. 6. heinäkuuta 1946 Pippin löydettiin kuolleena sängystään West Chesterin kodistaan. Hänen maalauksensa ovat edelleen suosittua amerikkalaista kansantaidetta, mikä on merkittävää Pippinin viivan käytön ja litteiden muotojen vuoksi, ja koska häneltä puuttui muodollinen koulutus.