Horace Pippin, en soldat i första världskriget och senare en målare, föddes den 22 februari 1888 i West Chester, Pennsylvania, men hans familj flyttade till Goshen, New York när han var tre. Hans morföräldrar var slavar, och hans föräldrar arbetade som hushåll. Pippin gick på offentliga skolor och segregerade därför skolor medan han bodde i New York.
vid 10 års ålder blev Pippin besviken över skolan och lämnade för att arbeta simpla jobb. När första världskriget började anlitades Pippin snabbt med det helt svarta 15: e New York National Guard Regiment som döptes om till 369: e infanteriregementet när det anlände till Frankrike 1918. Pippin kämpade i kriget med sin enhet och tilldelades Purple Heart för den skada han fick. Han sköts och kramades i sin högra axel av tyska soldater. Pippin påpekade senare att kriget gav honom inspiration och bilder som gjorde det möjligt för honom att måla.
efter att ha återvänt till USA gifte sig Pippin med en änka, Ora Jennie Featherstone Wade, och tillsammans återvände de till West Chester, Pennsylvania. Pippin arbetade udda jobb inklusive i ett järngjuteri och hjälpte sin fru att leverera tvätten hon gjorde. Han sjöng ibland i en kör.
så småningom började Pippin utforska konst. År 1929 började han arbeta med sin första målning, som skulle konsumera tre år. Genom att hålla små penslar i sin högra hand och styra handleden med vänster, applicerade Pippin noggrant färg på duken. Han gjorde också träbränningar genom att applicera en het poker på träpaneler. År 1937 gick Horace Pippin in i två av sin målning i en lokal konstutställning och började snabbt få uppmärksamhet. På höjden av sin karriär producerade han cirka fyra målningar om året. Pippins målningar visades i framstående gallerier i New York City.
efter en enmansshow 1940 höjdes Pippins berömmelse. Tyvärr åtföljdes denna berömmelse av en nedgång i hans personliga förmögenheter. Hans fru drabbades av en uppdelning och tillbringade resten av sitt liv på en mental institution; ensamheten drev Pippin till tungt drickande som förmodligen tog hans liv. Den 6 juli 1946 hittades Pippin död i sin säng i sitt hem i West Chester. Hans målningar förblir populär amerikansk folkkonst, anmärkningsvärd på grund av Pippins linjeanvändning och platta former, och för att han saknade någon formell utbildning.