Horace Pippin, ein Soldat im Ersten Weltkrieg und später ein Maler, wurde am 22.Februar 1888 in West Chester, Pennsylvania, geboren, aber seine Familie zog nach Goshen, New York, als er drei Jahre alt war. Seine Großeltern waren Sklaven, und seine Eltern arbeiteten als Hausangestellte. Pippin besuchte öffentliche Schulen und daher getrennte Schulen, während sie in New York lebte.
Im Alter von 10 Jahren wurde Pippin von der Schule desillusioniert und ging zu niederen Jobs. Als der Erste Weltkrieg begann, meldete sich Pippin schnell beim all-black 15th New York National Guard Regiment, das 1918 in Frankreich in 369th Infantry Regiment umbenannt wurde. Pippin kämpfte im Krieg mit seiner Einheit und erhielt das Purple Heart für die Verletzung, die er erhielt. Er wurde von deutschen Soldaten erschossen und in der rechten Schulter verkrüppelt. Pippin bemerkte später, dass der Krieg ihm die Inspiration und Bilder lieferte, die es ihm ermöglichten zu malen.
Nach seiner Rückkehr in die Vereinigten Staaten heiratete Pippin eine Witwe, Ora Jennie Featherstone Wade, und zusammen kehrten sie nach West Chester, Pennsylvania, zurück. Pippin arbeitete Gelegenheitsjobs unter anderem in einer Eisengießerei und half seiner Frau, die Wäsche zu liefern, die sie tat. Manchmal sang er in einem Chor.
Schließlich begann Pippin, sich mit Kunst zu beschäftigen. 1929 begann er mit der Arbeit an seinem ersten Gemälde, das drei Jahre dauern sollte. Indem er kleine Pinsel in der rechten Hand hielt und das Handgelenk mit der linken führte, trug Pippin sorgfältig Farbe auf die Leinwand auf. Er machte auch Holzverbrennungen, indem er einen heißen Poker auf Holzplatten aufbrachte. 1937 nahm Horace Pippin an zwei seiner Gemälde in einer lokalen Kunstausstellung teil und erlangte schnell Aufmerksamkeit. Auf dem Höhepunkt seiner Karriere produzierte er etwa vier Gemälde pro Jahr. Pippins Gemälde wurden in prominenten Galerien in New York City ausgestellt.
Nach einer Ein-Mann-Show im Jahr 1940 schoss Pippins Ruhm in die Höhe. Leider ging dieser Ruhm mit einem Rückgang seines persönlichen Vermögens einher. Seine Frau erlitt einen Zusammenbruch und verbrachte den Rest ihres Lebens in einer Nervenheilanstalt; die Einsamkeit trieb Pippin zu starkem Trinken, was ihm wahrscheinlich das Leben kostete. Am 6. Juli 1946 wurde Pippin tot in seinem Bett in seinem Haus in West Chester aufgefunden. Seine Gemälde bleiben beliebte amerikanische Volkskunst, bemerkenswert wegen Pippins Liniengebrauch und flachen Formen, und weil ihm jede formelle Ausbildung fehlte.