La mejora de los caballos para diversos fines comenzó en serio durante la Edad Media. El rey Alejandro I de Escocia (c. 1078 – 1124) importó dos caballos de origen oriental a Gran Bretaña, en la primera importación documentada de caballos orientales. El rey Juan de Inglaterra (1199-1216) importó 100 sementales flamencos para continuar la mejora del «gran caballo» para torneos y cría. En la coronación de Eduardo I de Inglaterra y su reina Leonor de Castilla en 1274, invitados reales y aristocráticos regalaron cientos de sus propios caballos, a quien pudiera atraparlos.
estaba sentado en su carne, el rey de Escocia vino a servirle … y cien caballeros con él, con caballos y vestidos. Y cuando estaban a la luz de sus caballos, los dejaban ir a donde quisieran, y los que podían atraparlos los tenían para su propio beneficio. … llevaron un caballo de su mano, y cien de sus caballeros hicieron lo mismo. Y cuando bajaban de sus caballos, los dejaban ir a donde quisieran, y los que podían llevarlos los tenían todavía a su gusto.
El rey Eduardo III de Inglaterra (1312-1377) importó 50 sementales españoles y tres «grandes caballos» de Francia. Fue un apasionado partidario de la caza, el torneo y las carreras de caballos, en las que los caballos españoles conocidos como «caballos para correr» estaban involucrados principalmente.
La propiedad de caballos estaba muy extendida en el siglo XII. Tanto los arrendatarios como los terratenientes estaban involucrados en el desgarramiento de tierras para cultivos arables en el relativamente nuevo sistema de campo abierto, y empleaban caballos para este trabajo. Los caballos y los carros se utilizaban cada vez más para transportar bienes e implementos agrícolas; los campesinos se veían obligados a transportar esos artículos en sus propios carros, aunque los más pobres podían haber tenido que depender de un caballo para todo su trabajo agrícola. La necesidad de transportar productos revolucionó la comunicación entre las aldeas. La cría de caballos como empresa continuó; en el siglo XIV, el Priorato de Hexham tenía 80 criaderos, el Prior de Durham poseía dos granjas de cría, la Abadía de Rievaulx poseía una, Gilbert d’Umfraville, Conde de Angus, en Escocia, tenía importantes tierras de pastoreo para yeguas, y la cría de caballos se llevaba a cabo tanto al este como al oeste de los Peninos.
La introducción del vagón de cuatro ruedas tirado por caballos en Gran Bretaña, a principios del siglo XV a más tardar, significaba que se podían transportar cargas mucho más pesadas, pero trajo consigo la necesidad de equipos de caballos capaces de transportar esas cargas más pesadas sobre las carreteras pobres de la época. Cuando las cargas eran adecuadas, y el suelo era excepcionalmente pobre, los caballos de carga tenían una ventaja sobre los vagones, ya que necesitaban menos manipuladores, eran más rápidos y podían viajar sobre un terreno mucho más áspero. En ese momento, los caballos posteriores estaban disponibles para alquiler general en las ciudades posteriores a la etapa en las principales rutas de Inglaterra. Estos fueron utilizados por mensajeros reales con órdenes del Consejo Privado para alquilar caballos a mitad de precio, pero se retrasarían si todos los caballos disponibles ya estuvieran comprometidos. En 1482, mientras estaba en Escocia, el rey Eduardo IV estableció un relevo temporal de jinetes entre Londres y Berwick-upon-Tweed, lo que permitió que los mensajes se transmitieran en dos días, y parece haber imitado un sistema utilizado por Luis XI de Francia. Los comerciantes de Londres establecieron un sistema privado de correos para la correspondencia con Calais, Francia, en 1496. Enrique VIII nombró al primer Maestro británico del Puesto en 1512: estableció a los postmasters locales, cuyos post-boys llevarían el correo real de un escenario a otro a caballo, en un sistema que «combinaba elementos de varios modelos europeos».
A principios del siglo XVI, los equipos de caballos estaban comenzando a reemplazar a los equipos de bueyes en el trabajo de arado en Gran Bretaña debido a su mayor velocidad, fuerza y agilidad, particularmente en suelos más ligeros; en suelos más pesados, los equipos de bueyes retuvieron una ventaja, tanto porque tiraron de manera más constante, aunque más lenta, como porque podían trabajar a pesar de ser alimentados por el pastoreo solo. Mientras que el collar de caballo, que permite a un caballo una mayor libertad para tirar cargas pesadas, se había utilizado en Europa occidental en el siglo X, y puede mostrarse en el Tapiz de Bayeux del siglo XI o XII, el uso de equipos de caballos en Gran Bretaña fue posible en parte debido a un aumento en el cultivo de avena, un alimento básico para los caballos trabajadores.
Durante la Guerra de los Cien Años de los siglos XIV y XV, el gobierno inglés prohibió la exportación de caballos en tiempos de crisis; en el siglo XVI, Enrique VII aprobó una serie de leyes relacionadas con la cría y exportación de caballos en un intento de mejorar el ganado británico, bajo las cuales estaba prohibido permitir que los caballos machos sin castrar se produjeran en campos o en tierras comunes; tenían que «mantenerse dentro de los límites y atados en establos». Esta decisión causó inconvenientes, y la práctica de los caballos castrados se extendió. En 1535, Enrique VIII aprobó la Ley de Raza de Caballos, cuyo objetivo era mejorar la altura y la fuerza de los caballos; a ningún semental de menos de 15 manos (60 pulgadas, 152 cm) y a ninguna yegua de menos de 13 manos (52 pulgadas, 132 cm) se le permitió correr en tierra común, o correr salvaje, y a ningún potro de dos años de edad de menos de 11,2 manos (46 pulgadas, 117 cm) se le permitió correr en cualquier área con yeguas. Se impusieron redadas anuales en tierras comunes, y se ordenó destruir cualquier semental por debajo del límite de altura, junto con «todo lo improbable, ya sean yeguas o potros». Enrique VIII también estableció un semental para la cría de caballos importados, como el Jennet español, los corredores napolitanos, los Pasatiempos irlandeses, los «roiles» flamencos, o caballos de tiro, y los «nags» escoceses, o caballos a caballo. Sin embargo, se informó en 1577 que esto tuvo «poco efecto»; poco después, en el reinado de la reina Isabel I, se dijo que Nicholas Arnold había criado «los mejores caballos de Inglaterra».
Durante los sucesivos reinados de las reinas María I e Isabel I, se introdujeron leyes con el objetivo de reducir el robo de caballos, requiriendo que todas las transacciones de venta de caballos se registraran. Las leyes que pedían el sacrificio de caballos «de poca altura» fueron parcialmente derogadas por Isabel I en 1566. Las áreas de tierra de mala calidad no podían soportar el peso de los caballos deseado por Enrique VIII, y estaban exentas debido a «su podredumbre»… no son capaces de criar beare y dar a luz razas tan grandes como por el estatuto de 32 se expresa Enrique VIII, sin el peligro de mirarse y perecer de ellos». Esto permitió que muchas de las razas de ponis de montaña y páramos de Gran Bretaña escaparan de la matanza. La expansión de la población humana en Gran Bretaña durante el reinado de Isabel, y la consiguiente necesidad de mejoras en el transporte, aumentó la demanda de buenos caballos. El transporte de caballos era tan extenso en ese momento que en una sola mañana se contaron 2.200 caballos en la carretera entre Shoreditch, justo al norte de la city de Londres, y Enfield, a unas 14,6 millas (23 km) más al norte.
Durante los períodos Tudor y Estuardo, la propiedad de caballos estaba más extendida en Gran Bretaña que en Europa continental, pero sufrió un declive en el duro entorno económico de finales del siglo XVI y principios del XVII. Con la recuperación económica, el número de propietarios de caballos volvió a aumentar. Los viajes se hicieron más populares, junto con la contratación de caballos, aunque una práctica común en ese momento era que un viajero comprara un caballo para un viaje, y luego lo vendiera a su llegada a su destino. Los caballos habían corrido en Gran Bretaña durante cientos de años en la época del rey Jacobo VI de Escocia (1567-1625), pero trajo el deporte como se lo conoce hoy en Inglaterra desde Escocia mientras era rey de ambos países (1603-1625); organizó carreras públicas en varios lugares, y continuó importando animales de calidad destinados al desarrollo de un nuevo tipo de caballo más ligero y rápido.
Cuando Gervase Markham publicó su Cavalarice, o el Jinete inglés en 1617, los granjeros no solo usaban caballos de carga, caballos de granja y caballos de carro, sino que también criaban caballos para ensillar y conducir. Markham recomendó cruzar caballos nativos con otras razas para propósitos particulares, por ejemplo, sugiriendo Pasatiempos turcos o irlandeses como un cruce para producir animales de equitación, caballos de Frisia y Flandes para producir animales de conducción livianos, y caballos de tiro pesado alemanes para producir animales de transporte pesado. Las ferias de caballos fueron numerosas, y algunas de las primeras menciones de razas específicas, como los caballos Cleveland y los caballos Suffolk Punch, datan de esta época. Los caballos holandeses grandes fueron importados por el rey Guillermo III (1650-1702) cuando descubrió que los caballos de carro existentes no tenían la fuerza para la tarea de drenar los pantanos. Estos caballos se conocieron como Lincolnshire Blacks, y los caballos de tiro pesado ingleses de hoy en día son sus descendientes. A mediados del siglo XVII, la reputación del caballo británico en toda Europa se había vuelto tan buena que, según Sir Jonas Moore en 1703, «desde el tratado de paz con Francia, los agricultores habían sido ofrecidos por franceses tres veces el precio acostumbrado por sus caballos».
Durante el reinado de Carlos I (1625-1649), la pasión por las carreras y los caballos de carreras, y por los caballos rápidos para el campo de caza, se convirtió en el foco de la cría de caballos hasta el punto de que había una escasez de caballos más pesados utilizados en torneos y para la guerra. Esto llevó a quejas, ya que todavía había una necesidad de tipos de caballos más fuertes y poderosos. La Guerra Civil Inglesa, de 1642 a 1651, interrumpió las carreras de caballos; Oliver Cromwell prohibió las carreras de caballos y ordenó que todos los caballos de carreras y espectadores en tal evento fueran capturados. Se concentró en la cría de animales adecuados como caballos de caballería, fomentando el cruce de caballos de carreras ligeros con caballos de trabajo más pesados, y produjo efectivamente un nuevo tipo de caballo en sangre caliente. Se prohibió la exportación de cualquier caballo que no fuera castrado, y el final de la guerra dio lugar a dificultades para los criadores de caballos, ya que la demanda de sus caballos se redujo significativamente; pero el comercio ilícito de caballos floreció con los europeos más ricos, que querían comprar a la población británica enormemente mejorada. No fue hasta 1656 que la legislación eliminó las restricciones a los caballos para la exportación. Con la Restauración de la monarquía en 1660, la cría de caballos de calidad comenzó de nuevo «desde cero».
Durante este período se mejoraron los implementos agrícolas impulsados por caballos. En 1600, un arado más ligero que podía ser tirado por dos caballos, el «arado holandés», fue utilizado en el este de Inglaterra; esto fue seguido en 1730 por el arado Rotherham ligero, un arado sin ruedas o «oscilante». Se anunciaba como reducir los tiempos de arado en un tercio, o usar un tercio menos de potencia para el mismo tiempo de arado. La sembradora mejorada y la azada de caballo fueron inventadas por Jethro Tull en 1731; pero estos diseños tardaron más de 100 años en ser de uso común. Las primeras trilladoras a caballo, que se instalaron permanentemente en graneros, se desarrollaron hacia finales del siglo XVIII.
El uso de vagones tirados por caballos, conocidos como «Vagones Voladores», comenzó en 1669. Viajar entre Londres y Oxford en autocar había implicado pasar la noche en Beaconsfield, pero la Universidad de Oxford organizó un proyecto para permitir completar el viaje entre el amanecer y el atardecer. El proyecto tuvo éxito, y fue copiado rápidamente por la Universidad de Cambridge; al final del reinado de Carlos II, en 1685, los autocares voladores corrían tres veces por semana desde Londres a todas las ciudades principales, en buenas condiciones, cubriendo una distancia de alrededor de cincuenta millas en un día. El caballo pura sangre se desarrolló a partir de esta época, con yeguas nativas cruzadas con caballos árabes, turcos y de Púas para producir excelentes caballos de carreras; el Libro Genealógico General, que ofrece pedigríes claros y detallados, se publicó por primera vez en la década de 1790, y el linaje de los caballos pura sangre de hoy se puede rastrear con gran precisión hasta 1791. Los caballos que corrían en carreras patrocinadas por la monarquía entonces llevaban pesos de alrededor de 12 piedras (76 kg), más que el peso habitual de 8-10 piedras (51-64 kg), lo que indica que las carreras de caballos, la caza y la persecución se originaron en parte en una necesidad de entrenamiento militar.
El servicio de vagones de correo comenzó a finales del siglo XVIII, sumándose al uso existente de vagones rápidos. Los caballos necesarios para los entrenadores rápidos se producían principalmente cruzando yeguas de granja pesadas para el tipo de caballo de carreras más ligero, ya que se requería una combinación de velocidad, agilidad, resistencia y fuerza. Mientras que la aristocracia y la nobleza pagaban altos precios por equipos de caballos de calidad, los granjeros vendían lo mejor de sus animales con una buena ganancia, manteniendo animales de menor calidad para sí mismos o para la venta como caballos de silla. El comercio de entrenamiento creció del comercio de transporte de mercancías; parte del transporte público lo proporcionaban los agricultores, que podían mantener un gran número de caballos en sus propias granjas a un precio más barato que los que tenían que comprar alimentos y forraje. Sin embargo, los propietarios de posadas de entrenamiento representaron la mayor parte del comercio. En muchos casos, un propietario trabajaría sus equipos de caballos solo en su distrito local, pero algunos poseían muchos establecimientos de entrenamiento y podían proporcionar transporte a distancias mucho mayores. Una ventaja para los propietarios de una serie de posadas de entrenamiento era que los pasajeros en sus autocares también usaban y pagaban por los servicios ofrecidos por sus posadas, a menudo incluyendo alojamiento nocturno. Algunos propietarios de posadas tenían cientos de caballos.