Horace Pippin, un soldado de la Primera Guerra Mundial y más tarde pintor, nació el 22 de febrero de 1888 en West Chester, Pensilvania, pero su familia se mudó a Goshen, Nueva York cuando tenía tres años. Sus abuelos eran esclavos, y sus padres trabajaban como domésticos. Pippin asistió a escuelas públicas y, por lo tanto, a escuelas segregadas mientras vivía en Nueva York.
A la edad de 10 años, Pippin se desencantó de la escuela y se fue a trabajar en trabajos de baja categoría. Cuando comenzó la Primera Guerra Mundial, Pippin se alistó rápidamente en el 15º Regimiento de la Guardia Nacional de Nueva York, que fue rebautizado como el 369º Regimiento de Infantería cuando llegó a Francia en 1918. Pippin luchó en la guerra con su unidad, y fue galardonado con el Corazón Púrpura por la lesión que recibió. Fue herido de bala en el hombro derecho por soldados alemanes. Pippin comentó más tarde que la guerra le proporcionó la inspiración y las imágenes que le permitieron pintar.
Después de regresar a los Estados Unidos, Pippin se casó con una viuda, Ora Jennie Featherstone Wade, y juntos regresaron a West Chester, Pensilvania. Pippin trabajó en trabajos ocasionales, incluso en una fundición de hierro y ayudando a su esposa a entregar la ropa que ella lavaba. A veces cantaba en un coro.
Finalmente, Pippin comenzó a explorar el arte. En 1929, comenzó a trabajar en su primera pintura, que consumiría tres años. Al sostener pequeños pinceles en su mano derecha y guiar la muñeca con la izquierda, Pippin aplicó pintura minuciosamente al lienzo. También hizo quemas de madera aplicando un atizador caliente a los paneles de madera. En 1937, Horace Pippin presentó dos de sus pinturas en una exposición de arte local y rápidamente comenzó a llamar la atención. En el apogeo de su carrera produjo alrededor de cuatro pinturas al año. Las pinturas de Pippin se exhibieron en galerías prominentes de la ciudad de Nueva York.
Después de un espectáculo individual en 1940, la fama de Pippin se disparó. Desafortunadamente, esta fama fue acompañada por un declive en su fortuna personal. Su esposa sufrió una avería y pasó el resto de su vida en una institución mental; la soledad llevó a Pippin a beber mucho, lo que probablemente le quitó la vida. El 6 de julio de 1946, Pippin fue encontrado muerto en su cama en su casa de West Chester. Sus pinturas siguen siendo arte popular estadounidense, notable por el uso de líneas y formas planas de Pippin, y porque carecía de capacitación formal.