Horace Pippin, soldat de la Première Guerre mondiale et plus tard peintre, est né le 22 février 1888 à West Chester, en Pennsylvanie, mais sa famille a déménagé à Goshen, dans l’État de New York à l’âge de trois ans. Ses grands-parents étaient esclaves et ses parents travaillaient comme domestiques. Pippin a fréquenté des écoles publiques et donc des écoles séparées tout en vivant à New York.
À l’âge de 10 ans, Pippin est désenchanté par l’école et est parti pour des emplois subalternes. Lorsque la Première Guerre mondiale a commencé, Pippin s’est rapidement enrôlé dans le 15e Régiment de la Garde Nationale de New York entièrement noir, qui a été renommé 369e Régiment d’Infanterie à son arrivée en France en 1918. Pippin a combattu pendant la guerre avec son unité et a reçu le Purple Heart pour la blessure qu’il a reçue. Il a été abattu et estropié à l’épaule droite par des soldats allemands. Pippin remarqua plus tard que la guerre lui fournissait l’inspiration et l’imagerie qui lui permettaient de peindre.
Après son retour aux États-Unis, Pippin épouse une veuve, Ora Jennie Featherstone Wade, et ensemble, ils retournent à West Chester, en Pennsylvanie. Pippin a travaillé de petits boulots, notamment dans une fonderie de fer et aidé sa femme à livrer le linge qu’elle faisait. Il chantait parfois dans une chorale.
Finalement, Pippin a commencé à explorer l’art. En 1929, il commence à travailler sur sa première peinture, qui durera trois ans. En tenant de petits pinceaux dans sa main droite et en guidant le poignet avec sa gauche, Pippin appliquait minutieusement de la peinture sur la toile. Il a également fait des brûlages de bois en appliquant un poker chaud sur des panneaux de bois. En 1937, Horace Pippin a inscrit deux de ses peintures dans une exposition d’art locale et a rapidement commencé à attirer l’attention. Au sommet de sa carrière, il produit environ quatre peintures par an. Les peintures de Pippin ont été exposées dans des galeries importantes de New York.
Après un one man show en 1940, la renommée de Pippin monte en flèche. Malheureusement, cette renommée s’est accompagnée d’un déclin de sa fortune personnelle. Sa femme a subi une dépression et a passé le reste de sa vie dans un établissement psychiatrique; la solitude a conduit Pippin à une forte consommation d’alcool qui lui a probablement coûté la vie. Le 6 juillet 1946, Pippin a été retrouvé mort dans son lit dans sa maison de West Chester. Ses peintures restent un art populaire américain populaire, remarquable en raison de l’utilisation des lignes et des formes plates de Pippin, et parce qu’il manquait de formation formelle.