Kvinnelige kameleoner er inseminert fra hannen ved hjelp av en hemipenis, som er et organ som inneholder to rørformede strukturer. Den mannlige sirkler hunnen, griper halsen i munnen, monterer ryggen og setter sin penis inn i hennes cloacal åpning. Hele prosessen varer ca 13 minutter.
Ifølge University Of Michigan Museum Of Zoology, fortsetter kvinnelige kameleoner å parre i opptil 11 dager, men aldri parre mer enn en gang om dagen med samme mann. De fleste kameleoner legger egg 22 til 34 dager etter inseminering og begraver dem i kjølig, fuktig sand for beskyttelse mot konkurrenter. En kobling av egg varierer i størrelse, men 35 til 85 egg er et rimelig estimat. Ifølge Chameleon Company, avhengig av arten, klekker kameleon babyer mellom 180 og 390 dager. Klekkeprosessen varer fra noen dager til flere måneder, avhengig av sesongmessige klimaendringer som oppstår i denne perioden.
Ifølge San Diego Zoo er Jacksons kameleon en art som gir levende fødsel til 18 til 30 babyer. Etter fødselen begynner babyene umiddelbart å jakte på insekter i stedet for å motta mat fra kvinnen. Denne levende fødselstilpasningen gjør At Jacksons kameleoner kan overleve i de kaldere fjellområdene I Tanzania og Kenyon.